Diana iniciou sua carreira no final da década de 1960, seguindo os passos da Jovem Guarda, que dominava o cenário musical jovem na época. Em 1969 gravou seu primeiro disco, um compacto simples, pela Caravelle, trazendo as canções Menti pra Você (Lado A) e Sítio do Pica-Pau Amarelo (Lado B), ambas de sua autoria, sendo a segunda em parceria com Carlinhos, um dos membros do grupo Renato e Seus Blue Caps e primo do guitarrista e lider do grupo, Renato Barros). Menti pra Você, carro-chefe deste disco, ficou em primero lugar na Rádio Globo por mais de 40 semanas.

O sucesso de Menti pra Você lhe rendeu o convite de Evandro Ribeiro, então produtor da gravadora CBS, para fazer parte do catálogo de artistas da empresa. Em 1970, gravou um compacto simples, pelo selo EPIC, com duas canções, intituladas Não Chore Baby e Eu Gosto Dele. Diana passou, então, a ser produzida por Raulzito, que mais tarde seria o conhecido "Maluco Beleza" Raul Seixas. Ainda neste ano, teve duas de suas composições gravadas pelos artistas Odair José e José Roberto, a saber, Mundo Feito de Saudade e Que Tolo Fui.

Na carreira de Diana seguiram-se ainda dois compactos, em 1971 e 1972, que vieram a abrir as portas do mercado musical brasileiro para a cantora. Diana, então contratada pela CBS, cobriu a vaga de Wanderléa, que deixara o cast da gravadora.
Diana foi um absoluto fenêmeno de vendagens. Os LP's tinham enormes tiragens para abastecer os consumidores da música romântica. Diana foi uma estrela pop em sua época. Estima-se que as cópias vendidas ultrapassaram a casa dos 20 milhões de discos.
Com a produção de Raul Seixas, Diana alcançou as paradas de sucesso, emplacando canções como Ainda Queima A Esperança, Uma Vez Mais, Fatalidade, Um Mundo Só pra Nós, Porque Brigamos, Estou Completamente Apaixonada e Hoje Sonhei com Você.
Raul Seixas compôs várias das baladas do repertório de Diana, a maioria em parceria com Mauro Motta. Rossini Pinto, produtor e compositor capixaba, ficou encarregado de fazer a versão dos sucessos internacionais da época para Diana. De sua autoria são as letras de Fatalidade, Porque Brigamos, Tudo Que Eu Tenho e Canção dos Namorados.

Partindo Raul Seixas para a sua carreira solo, e passando a dedicar seu tempo às suas próprias produções, em 1974 Diana trocou de gravadora, também em busca de liberdade para gravar suas próprias composições, e dar vida e identidade às suas canções com sua própria interpretação. Na Polydor, gravou três discos entre 1974 e 1976. Desta fase, resultam os sucessos Foi Tudo Culpa do Amor, Lero-Lero, Sem Barulho e Uma Nova Vida, sendo esta última uma composição que Odair José fez para Rosemary. Curiosamente, na voz de Rosemary a canção não teve êxito porém, em 1975, gravada por Diana, foi sucesso no Brasil.
Em 1978, Diana gravou pela RCA seu último LP dos anos 70. Neste disco, percebe-se uma forte diferença dos primeiros produzidos por Raul Seixas. Disco extremamente elaborado, maduro e artístico, contou com os melhores músicos da época, como o grupo de jazz brasileiro Azymuth, Maurício Einhorn, Hélio Delmiro, Nivaldo Ornelas, José Roberto Bertrami e Oberdan Magalhães. Destaque nesse disco foi a faixa Vida que Não Pára, composta por Odair José e gravada por ele em 1972.
Na década de 1980, Diana gravou alguns compactos, muitos deste bem autorais e românticos, um LP e também participou de um tributo ao cantor Evaldo Braga no disco Eu Ainda Amo Vocês, onde cantou em dueto com Evaldo a canção Só Quero.

Atualmente radicada no interior do estado do Rio de Janeiro, Diana faz shows pelo Brasil. Embora pouco presente na mídia, Diana é uma artista requisitada, e apresentações contam com grande público.
Há algum tempo, Diana enviou uma carta de seis páginas ao presidente Lula, relatando os danos e prejuízos que a classe sofre, pedindo providências para a situação que o artista vem enfrentando no Brasil. Esta carta foi apenas respondida com uma carta-padrão, dando a entender que o delicado assunto não necessita maior atenção.
Diana continua compondo, e cuida ela própria dos detalhes de seus shows. Está nos planos de Diana gravar um DVD de show ao vivo com seus maiores sucessos. Também está escrevendo um livro autobiográfico, onde pretende publicar cópia da carta ao presidente.
Recentemente, Diana adotou uma nova grafia para seu nome artístico, a saber, "Diannah".